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Senior Client Success Manager

FlexPay

FlexPay

Customer Service
Toronto, ON, Canada
Posted on Jun 18, 2025

Who We Are

FlexPay is the first to market and global leader in failed payment recovery. Our outstanding success is built upon a solid foundation of exceptional culture, adherence to our values, and an innovative AI-driven approach to solving this trillion-dollar problem. FlexPay helps subscription businesses accelerate revenue and profit growth by recovering failed payments, which is the single largest cause of customer churn.

We’re a maturing, institution-backed Fintech SaaS, solving one of the biggest problems faced by merchants. The veteran management team of serial entrepreneurs is supported by a board filled with industry leaders. Our ambition is to redefine payments and in doing so become more than just the next great unicorn, but to become a key element of the infrastructure that makes our world’s economy hum.

We’re a dynamic, welcoming company that strives to hire the best and brightest people. If you are looking for a place to invest your passion, then keep reading!

What The Role Looks Like

FlexPay is seeking a seasoned Senior Client Success Manager to own a strategic portfolio of mid-market and enterprise clients. This is a senior-level individual contributor role with direct responsibility for client retention, expansion, and advocacy. You’ll serve as the primary driver of long-term client value, deeply integrating into client business strategies and acting as a trusted advisor who brings insights, challenges assumptions, and delivers measurable outcomes.

The ideal candidate is an experienced CSM with strong analytical acumen, executive presence, and the ability to manage complex, multi-threaded relationships. You’re as comfortable discussing KPI models and payment recovery strategy with a CFO as you are collaborating with product managers on feature prioritization.

Key Responsibilities:

Strategic Account Ownership

  • Serve as the strategic owner of a portfolio of high-value accounts across mid-market and enterprise tiers.
  • Lead executive relationships, including with VP, CFO, and CRO stakeholders.
  • Proactively guide clients through payment performance optimization and growth strategies using FlexPay solutions.
  • Drive multi-threaded engagement across technical, financial, and operational personas.

Value Reselling & Strategic Alignment

  • Consistently articulate and reinforce FlexPay’s business value across client touchpoints.
  • Connect product performance to evolving client goals, reframing FlexPay’s impact as needs shift.
  • Drive alignment on strategic outcomes by continuously mapping FlexPay solutions to client metrics and priorities.
  • Position new features, product enhancements, or modules as solutions to emerging client challenges.

Client Growth & Advocacy

  • Identify and pursue opportunities to expand product adoption across all FlexPay products.
  • Translate client successes into advocacy - facilitating testimonials, case studies, references, and event participation.
  • Partner with Marketing and Revenue teams to amplify client stories and build social proof.

Risk & Churn Mitigation

  • Leverage health scoring models and behavioral insights to detect early warning signs.
  • Build and execute tailored success plans and retention plays.
  • Lead cross-functional client reviews to ensure alignment, mitigation, and accountability.

Insight-Driven Engagement

  • Use internal data (e.g., approval rates, retry patterns, LTV impact) to fuel recommendations and influence client strategy.
  • Contribute to the evolution of FlexPay’s client health frameworks, segmentation models, and value realization frameworks.
  • Generate reporting and narrative that links FlexPay performance to client KPIs and ROI.

Operational Rigor

  • Own the creation and facilitation of business reviews, that are deeply analytical, forward-looking, and outcome oriented.
  • Maintain accurate account documentation and forecasting across CS platforms (Salesforce, PlanHat, etc.).
  • Ensure coordinated success efforts with internal partners (Product, Support, RevOps, Sales Engineering).

Voice of Client Leadership

  • Escalate trends in product usage, technical barriers, or unmet needs that impact client outcomes.
  • Collaborate with Product to refine roadmaps and articulate the “why” behind client requests.
  • Provide input into CS team playbooks, standard methodologies, and client lifecycle programs.

What We’re Looking For

  • 5-7+ years of experience in a client success, account management, or strategic consulting role, preferably in a B2B SaaS or Fintech environment.
  • Proven success managing a complex book of business with revenue and retention accountability.
  • Strong financial and analytical fluency – capable of translating product performance into client ROI.
  • Skilled at navigating multi-stakeholder environments, aligning diverse goals, and driving action.
  • Excellent communication, storytelling, and influence skills across functions and seniority levels.
  • Self-directed with strong time management and prioritization abilities.
  • A mindset of curiosity toward AI, a demonstrated willingness to experiment with it, and an ability to think strategically about how AI can amplify their work
  • Highly collaborative and enjoys a fun, social, and fully remote work environment.
  • Able to travel within Canada and the US.

Nice to Have (but not a deal-breaker if you don't)

  • Experience with payments, declines, or recurring billing ecosystems.
  • Familiarity with customer success platforms (Planhat, Gainsight) and CRM systems (Salesforce).
  • Experience working with behavioral-driven or machine learning powered products.


What We Offer

We’re a quickly growing global company committed to building a team filled with diverse cultures, viewpoints, and experiences. As they say, variety is the spice of life. No matter how large we become, we will always be connected through our shared sense of community and slightly quirky personalities.

Our vibrant culture is filled with talented, creative, deeply curious, high achievers. We believe in and invest in our people because we know they are the secret to our success. We are happy to extend the following benefits to our employees:

  • Unlimited paid time off
  • 100% remote work
  • Flexible hours
  • Comprehensive health benefits package effective from day one
  • Support for continuous learning and development.

FlexPay is an equal opportunity employer, and all qualified applicants will receive consideration for employment without regard to race, colour, religion, sex, sexual orientation, gender identity, national origin, disability, or any other characteristic protected by law. Accommodation is available upon request for applicants with disabilities.


Qui nous sommes

FlexPay est le premier sur le marché et le leader mondial en matière de récupération de paiements échoués. Notre succès exceptionnel repose sur une culture d’entreprise remarquable, une forte adhésion à nos valeurs, et une approche novatrice basée sur l’intelligence artificielle pour résoudre ce problème évalué à des milliers de milliards de dollars. FlexPay aide les entreprises par abonnement à accélérer leur croissance en revenus et en profits en récupérant les paiements échoués, principale cause du désabonnement des clients.

Nous sommes une entreprise fintech SaaS en pleine croissance, soutenue par des institutions, qui s’attaque à l’un des plus grands défis auxquels les commerçants font face. Notre équipe de direction expérimentée, composée d’entrepreneurs en série, est appuyée par un conseil d’administration composé de leaders de l’industrie. Notre ambition est de redéfinir les paiements et, ce faisant, de devenir plus qu’une autre licorne à succès : nous visons à devenir un pilier de l’infrastructure qui fait tourner l’économie mondiale. Nous sommes une entreprise dynamique et accueillante qui cherche à recruter les meilleurs talents. Si vous cherchez un endroit où investir votre passion, continuez votre lecture!


Apercu du poste

FlexPay est à la recherche d’un(e) gestionnaire principal(e) de la réussite client pour gérer un portefeuille stratégique de clients de taille moyenne et de grandes entreprises. Il s’agit d’un rôle senior de contributeur individuel, avec une responsabilité directe sur la rétention, l’expansion et la satisfaction des clients.
Vous serez l’interlocuteur principal pour assurer la valeur à long terme de nos solutions, en vous intégrant profondément à la stratégie d’affaires de vos clients et en agissant comme un conseiller de confiance : en apportant des idées, en remettant en question les hypothèses, et en livrant des résultats mesurables.

La personne idéale possède une solide expérience en gestion de comptes ou en réussite client, un esprit analytique développé, une présence exécutive forte, et une capacité à gérer des relations complexes à multiples intervenants. Vous êtes aussi à l’aise de discuter d’indicateurs de performance et de stratégie de paiement avec un CFO que de collaborer avec des chefs de produit sur les priorités fonctionnelles.


Responsabilités principales

Gestion stratégique de comptes

  • Gérer un portefeuille de comptes à haute valeur dans les segments mid-market et entreprise.
  • Diriger les relations avec les dirigeants (VP, CFO, CRO, etc.).
  • Accompagner proactivement les clients dans l’optimisation de leurs paiements et leur stratégie de croissance grâce à FlexPay.
  • Maintenir un engagement multidimensionnel avec les parties techniques, financières et opérationnelles.

Valeur commerciale & alignement stratégique

  • Communiquer et démontrer en continu la valeur d’affaires de FlexPay.
  • Relier les performances produit aux objectifs d’affaires des clients et ajuster l’approche au besoin.
  • Aligner les résultats attendus avec les solutions FlexPay selon les priorités des clients.
  • Présenter les nouvelles fonctionnalités et modules comme réponse aux besoins émergents.

Croissance et promotion du client

  • Identifier et exploiter les opportunités d’expansion de l’utilisation des produits FlexPay.
  • Transformer les réussites clients en témoignages, études de cas, références ou participations à des événements.
  • Collaborer avec les équipes Marketing et Revenus pour mettre en valeur les réussites.

Atténuation des risques et de l’attrition

  • Utiliser des modèles de scoring et des données comportementales pour repérer les signaux d’alerte.
  • Élaborer et mettre en œuvre des plans de succès et des stratégies de rétention.
  • Diriger des revues clients transversales pour assurer l’alignement et la responsabilisation.

Engagement basé sur les données

  • Exploiter les données internes (taux d’approbation, modèles de reprise, impact sur la VVC) pour orienter la stratégie client.
  • Contribuer à l’évolution des modèles de segmentation et de valeur client de FlexPay.
  • Produire des rapports qui relient les performances de FlexPay aux indicateurs clés et au ROI des clients.

Rigueur opérationnelle

  • Préparer et animer des revues d’affaires analytiques, orientées vers l’avenir et les résultats.
  • Maintenir une documentation de compte et des prévisions à jour dans les plateformes CS (Salesforce, PlanHat, etc.).
  • Coordonner les efforts avec les partenaires internes (Produit, Soutien, RevOps, Ingénierie des ventes).

Leadership – Voix du client

  • Remonter les tendances en matière d’utilisation produit, de barrières techniques ou de besoins non comblés.
  • Collaborer avec l’équipe Produit pour prioriser les feuilles de route et expliquer les besoins clients.
  • Participer à l’élaboration des pratiques internes, des playbooks, et du cycle de vie client.


Ce que nous recherchons

  • 5 à 7+ années d’expérience en réussite client, gestion de comptes ou consultation stratégique, idéalement dans un environnement SaaS B2B ou fintech.
  • Succès prouvé dans la gestion d’un portefeuille complexe avec responsabilités de revenus et de rétention.
  • Solide compréhension des enjeux financiers et analytiques – capable de relier les performances produit au ROI client.
  • Habileté à naviguer des environnements à multiples parties prenantes et à faire converger des objectifs divergents.
  • Excellente communication, storytelling et capacité d’influence, peu importe le niveau hiérarchique.
  • Capacité d’autogestion, d’organisation et de priorisation.
  • Intérêt marqué pour l’IA, curiosité pour l’expérimentation, et pensée stratégique pour en maximiser l’impact.
  • Grand esprit collaboratif, aime les environnements sociaux et 100 % en télétravail.
  • Disponible pour voyager au Canada et aux États-Unis.

Atouts (non obligatoires)

  • Expérience avec les paiements, rejets de transaction ou systèmes de facturation récurrents.
  • Connaissance des plateformes de succès client (Planhat, Gainsight) et CRM (Salesforce).
  • Expérience avec des produits utilisant les données comportementales ou l’apprentissage automatique.

Ce que nous offrons

Nous sommes une entreprise en pleine expansion à l’échelle mondiale, déterminée à bâtir une équipe riche en diversité culturelle, perspectives et expériences. Comme on dit, la variété, c’est le sel de la vie. Peu importe notre taille, nous resterons unis par notre sens de la communauté et notre personnalité un peu excentrique.

Notre culture est vivante, composée de gens talentueux, créatifs, curieux et ambitieux. Nous croyons en nos gens, car ils sont le cœur de notre réussite. Nous sommes fiers d’offrir à nos employés :

  • Vacances illimitées payées
  • Télétravail à 100 %
  • Horaire flexible
  • Régime complet d’assurances collectives dès le premier jour
  • Soutien au développement et à la formation continue

FlexPay souscrit au principe d’égalité d’accès à l’emploi, et tous les candidats qualifiés seront considérés sans égard à la race, la couleur, la religion, le sexe, l’orientation sexuelle, l’identité de genre, l’origine nationale, le handicap ou toute autre caractéristique protégée par la loi.
Des mesures d’adaptation sont disponibles sur demande pour les candidats en situation de handicap.